Geboren in Karolew bei Lodz studierte der gelernte Schlosser in Dresden Maschinenbau. 1965 wird er als Technischer Leiter im VEB Maschinen- und Transportanlagenbau Falkenberg angestellt. 1967 tritt Waldemar Kleinschmidt in die CDU ein. Nach dem Abschluß seines Studiums an der Hochschule für Staats- und Rechtswissenschaften Potsdam-Babelsberg beginnt er 1979 beim Rat der Stadt Cottbus in der Abteilung Finanzen zu arbeiten und wird 1980 Stadtrat für Finanzen. Im Dezember 1990 amtiert er als Oberbürgermeister, nach den Wahlen im März 1991 wird er bis 2002 als Oberbürgermeister die Geschicke der Stadt lenken.
In seiner Amtszeit konnte die Stadtverwaltung wieder in ihr angestammtes Rathaus am Neumarkt einziehen. Cottbus wurde zu einem Bildungszentrum im Land Brandenburg durch die Gründung der Brandenburgischen Technischen Universität und dem Standort der Fachhochschule Lausitz in der alten Kaserne in Sachsendorf 1991. Ein Jahr später wurde der rekonstruierte Bahnhof in Cottbus in Betrieb genommen und 1995 fand die Bundesgartenschau hier statt. Das Herzzentrum nahm 1995 in einem OP-Container seine Arbeit auf, der Neubau wurde drei Jahre später übergeben.